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Il freestyle è una disciplina dell'hip hop, consistente nel rappare su una base (solitamente tracce strumentali di dischi americani) improvvisando rime a tempo della stessa.
Tale tecnica viene normalmente sperimentata nei raduni, detti jam (dalle jam sessions deljazz), dove hanno luogo libere esibizioni collettive di artisti rap, e nei contest freestyle battles, competizioni in cui due rapper si sfidano in abilità. Il vincitore viene scelto dal pubblico mediante acclamazione. Negli ultimi anni è molto aumentato tra i rapper l'uso delle cosiddette punchlines: rime di forte impatto da rivolgere all'avversario di turno (sia esso reale come nel caso delle battles 1 vs 1, o anche un 'tu' ipotetico).
Le punchlines spesso non sono improvvisate, ma parte del repertorio personale del freestyler stesso, cosa che toglie ampiezza di argomenti e fantasia alle battles, spesso limitate solo al reciproco insulto. Dalla avvenuta presa visione di questo limite da parte della scena hip hop, esistono oggi anche battles ad argomento, durante le quali la giuria stabilisce un argomento diverso ad ogni turno ed i freestyler vengono giudicati in merito alla capacità di sostenere il tema, al modo in cui lo sviluppano ed agli spunti che riescono a trarne. Ovviamente, facendolo in rima e cavalcando un tempo musicale.
Le origini del freestyle coincidono con quelle della cultura hip hop ma le versioni sono contrastanti. C'è chi dice che sia nato dagli immigrati giamaicani che, vendendo ai mercati i 45 giri di reggae, li riproducevano dal lato strumentale (version) e decantavano (improvvisando) le qualità del disco in questione ai possibili acquirenti.
Questa tradizione era realmente molto diffusa in Giamaica e nei ghetti dove gli immigrati risiedevano ma molti storici del genere si dicono in disaccordo e preferiscono rimandare le origini del freestyle ai cosiddetti block party, nei quali i primi Mc's si esibivano in ritornelli improvvisati sul ritmo dei dischi mixati dal DJ. Sicuramente le origini del freestyle sono da ricercare in molteplici elementi che hanno influenzato la cultura afroamericana nel corso dei secoli, dunque non è possibile, dicono molti, addebitare a un solo fenomeno l'origine di questa particolare tecnica di canto.
Tra i rapper che hanno fatto del freestyle un'arte è doveroso ricordare Canibus, Immortal Technique, Chino XL, Big L, KRS One,Supernatural, Eminem, Eyedea e molti altri ancora.
Sul versante italiano vanno senza dubbio ricordati Ensi (dei OneMic) ed il napoletano Clementino, finalisti all'edizione 2005 del 2theBeat (dove sono arrivati rispettivamente primo e secondo), Danno (dei Colle Der Fomento), Moddi Mc e Turi.
Altri freestyler italiani che si sono fatti notare negli ultimi tempi sono Jack the Smoker, Mistaman,Mondomarcio, Rayden, Jesto, Kiave, Nitro, Dank, Rancore Ira, Emis Killa e molti altri.
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